9 мая 2009 года в Крыпецкой обители по завершении Литургии братия отслужила панихиду по всем погибшим в годы Великой Отечественной войны 1941-1945 гг.
Во время войны в болотах Крыпецкого монастыря скрывались советские партизаны и велись военные действия. Неоднократно подвергались бомбардировкам храмы монастыря. Особенно сильно пострадала колокольня с Успенским храмом. В результате прямых бомбовых попаданий колокольня потеряла шпиль, кровлю , были разрушены каменные своды.
По рассказам местных жителей немцы для удобства контроля монастырской территории ремонтировали мост князя Ярослава.
Недалеко от обители был сбит советский военный самолет, упавший в Большое озеро. До недавнего времени были выдны его остатки.
Поздравление Митрополита Евсевия братии Крыпецкой обители 04.05.2009
3 мая 2009 года в 17 часов Высокопросвященнейший Владыка Евсевий, Митрополит Псковский и Великолукский, приехал в Крыпецкий монастырь и поздравил братию.
В Иоанно-Богословском соборе Владыка произнес слово поздравления и назидания к братии, в котором призвал избегать греха и насаждать в сердце христианские добродетели.
В ответном слове и.о.наместника иеромонах Савва пожелал Священноархимандриту обители здоровья, благополучия и Божией помощи в архипастырских трудах.
Затем вся братия и паломники подошли под благословение Владыки, получив памятные шоколадки.
На монастырской предсоборной площади состоялся памятный снимок Митрополита Евсевия с братией.
В третий воскресный день Святая Церковь отмечает память святых жен-мироносиц. Этот праздник относится ко всем православным женщинам. Служение Христу через несение посильного жизненного креста есть спасительный путь.
В Крыпецком монастыре состоялась Божественная Литургия и пасхальный крестный ход.
После пасхальной радостной седмицы, прошедшей как один день, пришел день поминовения усопших. Прошения об упокоении душ близких людей, братии почившей обители, строителей и жертвователей перемежались с пасхальными песнопениями. Христос воскрес и смерть не страшна.
По окончании Божественной Литургии братия Крыпецкой обители и прихожане пришли на могилу архимандрита Дамаскина, где была совершана панихида.